ICQA 
QOI-1EV-OG-ICQA-2009-12-01 
 
ESPOL - INSTITUTO DE CIENCIAS QUÍMICAS AMBIENTALES  
Primera Evaluación  de QUÍMICA ORGÁNICA  - 1 de diciembre de 2009 
 
Nombres y apellidos del estudiante: 
 
Nota de examen: 
 
Nota deberes y actividades: Nota  total: 
 
1. Utilice la columna izquierda para escribir las fórmulas y la derecha para la 
nomenclatura de los compuestos indicados. 
(Evaluación: 1 Pto por cada fórmula o nomenclatura correcta) 
 
Nomenclatura Fórmula 
CH3
CH3
N CH3
CH3
Br  
 
 
 
 
 
 
 
Ácido-2-metil-5-hexenoico 
CH3
O
 
 
 
 
 
 
 
 
3-etil-ciclopentanol 
 
O CH3
CH3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2,3-dimetil-2-butanol 
H
OH
CH3
NH2
O
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1-ciclohexil-2-metil-benceno 
CH3
CH3
O
O
O
CH3 
 
 
 
 
 
 
 
Propanonitrilo 
 
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2. Identifique  los compuestos A, B, C y D  de acuerdo al comportamiento 
diseñado en el siguiente gráfico: 
(Evaluación: 2,5 Ptos por cada identificación  correcta) 
 
 
 
2-metil-1- propanol  2-metil-2- propanol  
1-butanol  
 
2-butanol 
 
 
 
3. Describa cada paso del mecanismo de la siguiente reacción utilizando los 
términos apropiados. (Et=  etil; Nu= nucléofilo). 
(Esquema tomado de la web: quimicaorganica.net) 
 
Paso 1: (3 Puntos) 
 
 
 
 
 
Paso 2: (3 Puntos) 
 
 
 
 
 
Paso 3: (4 Puntos) 
 
 
 
 
 
 
 
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4. Analice la reacción de un halogenuro de alquilo para producir un alcohol y 
luego conteste las siguientes interrogantes: 
(Evaluación: 1,5 Puntos por cada literal a hasta f; literal g aporta 1 punto) 
 
          
 
a) ¿Qué tipo de reactivo  
utilizaría  para formar el 
producto B? 
nucleófilo electrófilo ácido base 
b) ¿Qué tipo de reacción sigue  
el halogenuro para formar el 
alcohol? 
SN1 SN2 E1 E2 
c) ¿Qué tipo de solvente usaría 
para mejorar la obtención del 
producto B? 
prótico  aprótico 
 
d) Escriba la ecuación de la 
velocidad de reacción para 
la formación del producto B. 
 
e) En la formación del alcohol es 
posible la inversión Walden? 
 
 
f) Existe impedimento estérico 
para la formación del alcohol 
B? 
 
 
g) Complete la ecuación:  
 
 
 
5. En cada diagrama de energía se aprecia el sustrato y el producto, así como  
el recorrido energético de la reacción. Analice los diagramas, decida,  
conteste en forma adecuada y escriba la ecuación de la velocidad para 
cada una de ellas.  
 
              
 
 
 
 
 
 
 
 
Reacción Endotérmica Exotérmica Ecuación de la velocidad 
A  →  B    
C  →  D    
E   →  F    
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6. Los siguientes compuestos reaccionan  en presencia del  etóxido de sodio, 
¿Cuáles productos de eliminación se pueden formar?  Escriba su respuesta 
en el recuadro correspondiente.  (Evaluación: 5 Puntos por cada literal) 
 
Sustrato y reactivo  de 
partida 
 
Productos (Indique los productos 
Saytseff o Hoffmann si los hubiere) 
 
 
CH3
CH3
OH
CH3CH2O
-
 
 
 
 
 
 
Br
CH3CH2O
-
 
 
 
 
7. La siguiente ecuación representa la reacción de un alcano con un 
halógeno. ¿Qué productos se podrían formar? 
CH3 CH3 + Cl Cl
h